Smith's 핵심 유기화학

제1장 구조와 결합 1
1.1. 주기율표 2
1.2. 결합 5
1.3. Lewis 구조 7
1.4. 유기 구조 그리기 8
1.5. 혼성화 9
1.6. 에테인, 에틸렌, 아세틸렌 13
1.7. 결합 길이와 결합 세기 17
1.8. 전기음성도와 결합 극성 18
1.9. 분자의 극성 20
1.10. Brøsted-Lowry 산과 염기 21
1.11. Brønsted-Lowry 산과 염기의 반응 21
1.12. 산의 세기와 p$$K_a$$ 23
1.13. Lewis 산과 염기 25

제2장 유기분자와 작용기: 알케인 31
2.1. 작용기 32
2.2. 작용기의 개요 33
2.3. 알케인: 개론 36
2.4. 사이클로알케인 40
2.5. 명명법 개론 40
2.6. 알케인 명명법 41
2.7. 사이클로알케인 명명법 45
2.8. 관용명 47
2.9. 화석 연료 48
2.10. 비고리형 알케인의 형태: 에테인 49
2.11. 사이클로알케인: 개론 51
2.12. 사이클로헥세인 52
2.13. 치환된 사이클로알케인 53

제3장 입체화학 61
3.1. 이성질체의 두 가지 주된 부류 62
3.2. 카이랄과 비카이랄 분자들: 거울상 분자 구조 63
3.3. 입체 중심 66
3.4. 입체 중심의 R 배열과 S 배열 67
3.5. 부분입체이성질체 71
3.6. 메조 화합물 72
3.7. 두 개 이상의 입체 중심을 갖는 화합물의 R 배열 또는 S 배열 지정 74
3.8. 이성질체: 요약 75
3.9. 입체이성질체의 물리적 성질 76
3.10. 거울상이성질체의 화학적 성질 80

제4장 할로젠화 알킬과 친핵성 치환 및 제거 반응 87
4.1. 할로젠화 알킬의 소개 88
4.2. 명명법 88
4.3. 친핵성 치환의 일반적 특징 90
4.4. 이탈기 91
4.5. 친핵체 92
4.6. 친핵성 치환의 가능한 메커니즘 92
4.7. $$S_N$$2 메커니즘 93
4.8. $$S_N$$1 메커니즘 96
4.9. $$S_N$$1 및 $$S_N$$2 메커니즘 요약 99
4.10. 할로젠화 바이닐과 할로젠화 아릴 99
4.11. 제거 반응의 일반적 특징 100
4.12. 알켄: 제거 반응의 생성물 101
4.13. 제거 반응의 메커니즘 103
4.14. E2 메커니즘 104
4.15. Zaitsev 규칙 106
4.16. E1 메커니즘 107
4.17. $$S_N$$1, $$S_N$$2, E1 또는 E2 반응은 언제 일어나는가? 109

제5장 알코올, 에터 및 에폭사이드 119
5.1. 개론 120
5.2. 구조와 결합 121
5.3. 명명법 121
5.4. 물리적 성질 125
5.5. 알코올, 에터 및 에폭사이드의 제조 125
5.6. 알코올의 반응에서 나타나는 일반적 특징 127
5.7. 알코올의 탈수에 의한 알켄의 제조 128
5.8. 할로젠화 수소를 이용한 알코올의 할로젠화 알킬로의 변환 130
5.9. SOCI₂와 PBr₃를 이용한 알코올의 할로젠화 알킬로의 변환 131
5.10. 에터와 센 산의 반응 132
5.11. 에폭사이드의 반응 133
5.12. 응용: 벤조[a] 피렌, 에폭사이드 및 암 135

제6장 알켄과 알카인 141
6.1. 알켄: 개론 142
6.2. 알켄 명명법 142
6.3. 알켄의 제조 145
6.4. 첨가 반응 개론 146
6.5. 할로젠화수소첨가: HX의 친전자성 첨가 146
6.6. Markovnikov 규칙 148
6.7. 수화: 물의 친전자성 첨가 149
6.8. 할로젠화 반응: 할로젠의 첨가 반응 150
6.9. 할로젠 첨가에서의 입체화학 151
6.10. 수소화붕소첨가: 산화 반응 152
6.11. 콘쥬게이션 153
6.12. 공명 및 알릴 탄소양이온 155
6.13. 친전자성 첨가: 1,2-첨가 대 1,4-첨가 155
6.14. 알카인: 개론 157
6.15. 알카인 명명법 158
6.16. 알카인의 제법 159
6.17. 할로젠화 수소의 첨가 159
6.18. 할로젠의 첨가 반응 160
6.19. 물의 첨가 161
6.20. 아세틸렌화 음이온의 반응 161

제7장 산화와 환원 169
7.1. 개론 170
7.2. 환원제 171
7.3. 알켄의 환원 171
7.4. 알카인의 환원 174
7.5. 산화제 175
7.6. 에폭시화 176
7.7. 다이하이드록시화 177
7.8. 알켄의 산화성 분해 179
7.9. 알카인의 산화성 분해 180
7.10. 알코올의 산화 181
7.11. 응용: 에탄올의 산화 183

제8장 질량 분석법. 적외선 분광법 및 핵자기 공명 분광법 187
8.1. 질량 분석법 188
8.2. 적외선 분광법 193
8.3. 적외선 흡수 195
8.4. 핵자기 공명(NMR) 분광법의 소개 197
8.5. ¹H NMR: 신호의 개수 201
8.6. ¹H NMR: 신호의 위치 203
8.7. ¹H NMR: 신호의 세기 204
8.8. ¹H NMR: 스핀-스핀 갈라짐 206
8.9. $${}^{13}$$C NMR 분광법 208

제9장 벤젠과 방향족화합물 친전자성 방향족 치환 반응 219
9.1. 배경 220
9.2. 벤젠의 구조 및 명명법 221
9.3. 분광학적 특성 224
9.4. 방향족 화합물의 예 225
9.5. 친전자성 방향족 치환 반응 227
9.6. 할로젠화 반응 229
9.7. 나이트로화 반응과 설폰화 반응 231
9.8. Friedel-Crafts 알킬화 반응과 Friedel-Crafts 아실화 반응 232
9.9. 치환기가 있는 벤젠의 친전자성 방향족 치환 반응 235
9.10. 치환기가 어떻게 벤젠 고리를 활성화 또는 비활성화하는가? 236
9.11. 치환된 벤젠의 지향 효과 238
9.12. 벤젠 유도체의 합성 241
9.13. 치환된 벤젠의 산화 반응과 환원 반응 242

제10장 카보닐화학의 소개 및 알데하이드와 케톤 251
10.1. 개론 252
10.2. 알데하이드와 케톤의 소개 및 명명법 254
10.3. 알데하이드와 케톤의 물리적 성질 및 분광학적 성질 258
10.4. 알데하이드와 케톤의 합성 259
10.5. 알데하이드의 산화 261
10.6. 알데하이드와 케톤의 반응: 일반적 고찰 261
10.7. 알데하이드와 케톤의 환원: H:-의 친핵성 첨가 반응 265
10.8. 알데하이드와 케톤의 유기금속 시약 반응 266
10.9. -CN의 친핵성 첨가 반응 268
10.10. 아민의 첨가 반응 270
10.11. 물의 첨가: 수화 반응 272
10.12. 알코올의 첨가 반응: 아세탈 생성 273
10.13. α,β-불포화 카보닐 화합물 278

제11장 카복실산과 그 유도체 287
11.1. 카복실산 및 그 유도체 288
11.2. 구조와 결합 290
11.3. 명명법 291
11.4. 물리적 성질 298
11.5. 카복실산의 합성 299
11.6. 카복실산: 산도 301
11.7. 친핵성 아실 치환 반응의 소개 305
11.8. 산 염화물의 반응 307
11.9. 무수물의 반응 309
11.10. 카복실산의 반응 311
11.11. 에스터의 반응 315
11.12. 아마이드의 반응 317
11.13. 친핵성 아실 치환 반응의 요약 317
11.14. 카복실산과 그 유도체의 환원 318
11.15. 유기금속 시약과 카복실산 유도체의 반응 321
11.16. 천연 섬유와 합성 섬유 322
11.17. 나이트릴 324

제12장 카보닐축합반응 333
12.1. 개론 334
12.2. 엔올 335
12.3. 엔올 음이온 337
12.4. α 탄소에서의 할로젠화 341
12.5. 엔올 음이온의 직접 알킬화 344
12.6. 말론산 에스터 합성 345
12.7. 알돌 반응 348
12.8. 교차 알돌 반응 351
12.9. Claisen 반응 352

제13장 아민 359
13.1. 개론 360
13.2. 구조와 결합 361
13.3. 명명법 362
13.4. 물리적 성질 및 분광학적 성질 363
13.5. 아민의 제조 366
13.6. 아민의 반응: 일반적 특징 369
13.7. 염기로서의 아민 369
13.8. 아민과 다른 화합물의 상대적인 염기도 371
13.9. 친핵체로서의 아민 374
13.10. 헤테로고리 방향족 아민 375

제14장 탄수화물 아미노산과 단백질 381
14.1. 탄수화물 소개 382
14.2. 단당류 382
14.3. D-알도오스 계열 387
14.4. D-케토오스 계열 389
14.5. 단당류의 물리적 성질 및 고리형태 390
14.6. 글리코사이드 395
14.7. 이당류 397
14.8. 다당류 400
14.9. 단백질의 소개 402
14.10. 아미노산 402
14.11. 펩타이드 406
14.12. 펩타이드 합성 409

[부록] 417
A: 선택된 화합물에 대한 p$$K_a$$ 값 417
B: 몇 가지 흔히 볼 수 있는 결합의 결합 해리 에너지[A―B→Aㆍ＋ㆍB] 419
C: 특징적인 IR 흡수 진동수 421
D: 특징적인 NMR 흡수 422

[찾아보기] 425