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힐러리 스웽크는 뜻하지 않게 배우의 길을 걸다 뒤늦게 주목받은 배우에 속한다. 수영선수로 주니어 올림픽을 비롯해 각종 대회에 출전하기도 했었던 스웽크는 열 여섯살 때 어머니와 함께 이사간 LA에서 우연히 프로듀서의 눈에 띄어 배우의 길에 접어든다. <뱀파이어 해결사>를 통해 영화에 데뷔했고, 이후 TV시리즈물 <비버리 힐즈 90210>에 일 년 동안 출연하기도 했다. 스웽크가 영화계에서 자신의 입지를 확실하게 굳히게 된 계기는 <소년은 울지 않는다>를 통해서였다. 감독 킴벌리 피어스는 적당한 인물을 고르기 위해 3년이라는 세월을 보낸 뒤 스웽크를 만났고, 스웽크 역시 배역을 잘 소화하기 위해 머리를 깍고 한달간 남자같이 행동하며 사는 등 열정을 불태웠다. 실화를 바탕으로 한 이 영화에서 스웽크가 맡은 역할은 남자로 변장한 채 여성과 사랑에 빠지는 비극의 여인 역이다. 이 영화에서의 열연으로 그녀는 아카데미와 골든글로브 여우주연상을 수상하면서 밀레니엄 스타로 떠오르게 됐다. <소년은 울지 않는다>가 너무 강렬한 인상을 남겨 스웽크는 그 영화에서 벗어나지 못할 거라는 걱정을 사기도 했다. 그러나 스웽크는 샘 레이미의 <기프트>에서 폭력을 휘두르는 남편에게 짓눌려 사는 여자를 훌륭하게 연기해 전작의 그늘을 털어 버렸다. 스웽크는 2001년 프랑스 혁명의 도화선이 된 사건을 영화로 옮긴 <어페어 오브 더 넥클리스>과 알 파치노의 상대역으로 <인썸니아>에 출연하였다. 그리고 2004년 클린트 이스트우드 감독의 <밀리언 달러 베이비>에서 복서를 꿈꾸는 메기 역을 맡아 두번째로 아카데미 여우주연상을 거머쥐며 명실상부한 최고의 연기력을 가진 배우로 인정받았다. 미국배우협회의 여우주연상까지 거머쥔 그녀의 혼신의 연기에 대해 미 언론은 보수적인 아카데미도 이 짧은 경력의 여배우에게 두번째 아카데미를 안겨줄 수 밖에 없을 거라고 두 손을 치켜들었다.