유기합성화학

유기반응의 형식
제1장

1-1. 기본개념 1
1-1-1. 단일결합의 영구분극 2
1-1-2. 단일결합의 분극율 3
1-1-3. 공 명 3
1-1-4. 초공액 6
1-1-5. 입체효과 6
1-1-6. 용매효과 6
1-1-7. 결합에너지와 전기음성도 7
1-2. 반응메카니즘 8
1-3. 생략 기호표 10
연습문제 11

산과 염기
제2장

2-1. 정의 15
2-2. 강도와 구조 15
2-3. 환상공액계의 안정성 19
2-4. 산접촉반응과 산성도함수(H0) 20
2-5. 에스테르의 알칼리 가수분해반응 24
연습문제 27

이온적 부가반응
제3장

3-1. 탄소-탄소 이중결합에의 친전자적 부가반응 30
3-1-1. 할로겐의 부가반응 30
3-1-2. 할로겐화수소의 부가반응 35
3-1-3. 배향성의 설명 36
3-1-4. 산접촉 수화반응 38
3-1-5. 기타의 비대칭화합물의 부가반응 40
3-1-6. 카르보늄이온의 부가반응(알킬화반응) 43



3-1-7. 카르벤의 부가반응 44
3-2. 탄소-탄소 이중결합에의 친핵적 부가반응 46
3-2-1. 시아노에틸화반응 47
3-2-2. Michael 부가반응 47
3-3. 탄소-탄소 삼중결합에의 부가반응 48
3-4. 공액이중결합에의 부가반응 50
3-5. 기타의 다중결합 (＞C＝O는 제외)에의 부가반응 55
연습문제 58

이온적 지방족치환반응
제4장

4-1. 친핵적 치환반응의 정의 61
4-2. SN2메카니즘에 있어서 입체화학 63
4-3. SN1메카니즘 65
4-3-1. 입체화학 65
4-3-2. 속도론적 연구 65
4-3-3. 중수소 동위체효과 66
4-4. SNi메카니즘 67
4-5. 전위반응을 동반하는 친핵적 치환반응 68
4-6. 반응성에 미치는 구조, 친핵시약, 용매의 영향 70
4-6-1. RX에 있어서 R의 영향 70
4-6-2. 탈리기 X의 영향 72
4-6-3. SN1반응의 촉매 73
4-6-4. 친핵시약의 영향 73
4-6-5. 용매의 효과 74
4-7. SN1메카니즘과 이온쌍 76
4-8. 치환반응(SN)과 탈리반응(E)과의 경쟁 77
4-8-1. 구조의 영향 77
4-8-2. 용매의 영향 77
4-8-3. 친핵시약의 영향 77
4-8-4. 온도의 영향 78
4-9. 인접기의 관여 78



4-9-1. 페닐기 78
4-9-2. 할로겐 80
4-9-3. 유황 및 질소 80
4-9-4. 산소 81
4-10. 친핵적 치환반응의 합성적 이용 82
4-10-1. 에폭사이드의 개환반응 82
4-10-2. 수산기의 할로겐에 의한 치환반응 84
4-10-3. 에테르의 생성 및 개환 85
4-10-4. 기타 86
4-10-5. Ambident 친핵시약에 의한 치환반응 88
4-11. 친전자적 치환반응 89
연습문제 91

친전자적 방향핵 치환반응
제5장

5-1. 니트로화반응 94
5-2. 술폰화반응 97
5-3. 할로겐화반응 98
5-4. Friedel-Crafts 알킬화반응 99
5-5. Friedel-Crafts 아실화반응 102
5-6. 디아조커플링반응 103
5-7. 반응성과 배향성 105
5-7-1. 경쟁반응 105
5-7-2. 반응성과 배향성의 해석 107
5-7-3. 오르토/파라의 비율 110
5-7-4. Hammett규칙과의 관계 111
5-7-5. 디치환벤젠에서의 배향성 113
5-7-6. 이상배향성 113
5-8. 기타의 관련반응 113
5-9. 기타의 방향환에서의 배향성 115
5-9-1. 나프탈렌환 115
5-9-2. 헤테로 5원환 117



5-9-3. 헤테로 6원환 117
5-10. 전이상태이론 118
5-11. π착화합물과 σ착화합물 120
연습문제 126

친핵적 방향핵 치환반응
제6장

6-1. 방향족 SN1반응(디아조늄염의 반응) 129
6-2. 부가-탈리형반응(방향족 SN2반응) 131
6-2-1. 아릴기의 구조와 반응성의 관계 131
6-2-2. 탈리하는 기의 성질과 반응성의 관계 134
6-3. 탈리-부가형반응(벤자인반응) 136
6-3-1. 벤자인의 존재의 증명 136
6-3-2. 벤자인의 생성메카니즘 140
6-3-3. 아린(aryne)으로의 탈리 및 부가의 배향성 141
6-3-4. 탈리-부가형 반응과 부가-탈리형 반응의 공존 143
6-3-5. 아린의 반응 및 합성으로의 응용 145
6-3-6. 벤자인의 구조 146
연습문제 147

탈리반응
제7장

7-1. β-탈리반응 152
7-1-1. E2반응(2분자탈리반응) 153
7-1-2. E1반응(1분자탈리반응) 163
7-1-3. E1cB반응(카르바니온의 메카니즘) 165
7-1-4. 분자내 시스탈리반응(Ei반응) 167
7-2. α-탈리반응 169
7-2-1. 할로포름의 알칼리 가수분해반응 169
7-2-2. 카르벤 171
7-2-3. 나이트렌 175
연습문제 179



친핵적 부가 및 부가-탈리반응 치환반응
제8장

8-1. 카르보닐화합물의 기본적 성질 184
8-1-1. 케토-엔올평형 184
8-1-2. 친핵적 부가반응 188
8-1-3. 친핵적 부가-탈리반응 191
8-1-4. 공액카르보닐화합물에의 부가반응 193
8-2. 헤테로원자를 친핵시약으로 하는 카르보닐화합물에 대한 부가 및 부가-탈리반응 195
8-2-1. 친핵적 부가반응 195
8-2-2. 부가-탈리반응 199
8-2-3. 친핵시약으로서의 수소음이온 204
8-3. 탄소원자(카르바니온)을 친핵시약으로 하는 카르보닐화합물에 대한 부가 및 부가-탈리반응 205
8-3-1. 디아조메탄 및 일리드 205
8-3-2. 카르바니온의 발생원으로서의 유기금속화합물 210
8-3-3. 카르바니온의 발생원으로서의 활성메틸렌화합물 220
8-4. 카르보닐화합물과 카르바니온에 관계가 있는 반응 예 229
8-5. 헤테로원자를 함유하는 다중결합의 반응 232
연습문제 236

전자결핍원자에 기인하는 전위반응
제9장

9-1. 카르보늄이온의 전위반응 245
9-1-1. 카르보늄이온의 전위반응 245
9-1-2. 인접기 관여-고전적 카르보늄이온과 비고전적 카르보늄이온 252
9-2. 전자결핍 질소원자에 기인하는 전위반응 258
9-2-1. Hofmann전위반응 259
9-2-2. Lossen전위반응 261
9-2-3. Curtius전위반응 262
9-2-4. Schmidt전위반응 263
9-2-5. Beckmann전위반응 264



9-2-6. Wolff전위반응 266
9-3. 전자결핍 산소원자에 기인하는 전위반응 267
9-3-1. 퍼옥시에스테르의 전위반응 267
9-3-2. 하이드로퍼옥사이드의 전위반응 268
9-3-3. 과산화디아실의 전위반응 268
9-3-4. Baeyer-Villiger 반응 269
연습문제 271

라디칼 반응
제10장

10-1. 안정라디칼 276
10-2. 라디칼 생성반응 278
10-2-1. 광분해반응 278
10-2-2. 전자수수반응 279
10-2-3. 열분해반응 280
10-3. 라디칼의 일반적 반응 283
10-4. 지방족치환반응 286
10-4-1. 할로겐화반응 286
10-4-2. 산소라디칼에 의한 치환반응 289
10-5. 수소탈취반응에 영향하는 효과 290
10-6. 자동산화반응 294
10-7. 부가반응 295
10-7-1. 탄소-탄소 다중결합에의 부가반응 295
10-7-2. 전자수수를 동반하는 부가반응 300
10-7-3. 헤테로원자를 함유하는 이중결합에의 부가반응 300
10-7-4. 방향핵에의 부가, 치환반응 303
10-8. 분해반응 305
10-9. 전위반응 307
10-9-1. 1,2-이동반응 307
10-9-2. 1,4- 및 1,5-이동반응 309
10-9-3. 분자내 부가반응 310
10-9-4. 환상라디칼의 분해반응 311



10-10. 전자수수반응 311
연습문제 313

환상부가와 관련반응
제11장

11-1. 환상부가반응의 정의 316
11-2. 3원환 생성 317
11-3. 4원환 생성 318
11-3-1. 플루오로올레핀 318
11-3-2. 공액 알켄 319
11-3-3. 비틀림이 있는 다중결합과 시클로부타디엔 321
11-4. 5원환 생성(1,3-쌍극자부가) 322
11-4-1. 디아조알칸 322
11-4-2. 니트릴일리드 327
11-4-3. 니트릴이민 328
11-4-4. 니트릴옥사이드 328
11-4-5. 아지드 329
11-4-6. 아조메틴이민 330
11-4-7. 기타 332
11-5. Diels-Alder 반응(6원환 생성) 332
11-5-1. 디엔의 구조 333
11-5-2. 친디엔제(올레핀)의 구조 337
11-5-3. 입체특이성 339
11-5-4. 반응메카니즘 341
11-6. 알릴전위반응 343
11-6-1. Claisen전위반응 343
11-6-2. Cope전위반응 344
11-6-3. 벤지딘전위반응 346
11-7. 광화학반응을 이용한 환상부가반응 347
11-7-1. 카르보닐화합물 347
11-7-2. 공액폴리엔 349
연습문제 353



산화반응의 환원반응
제12장

12-1. 산화반응 358
12-1-1. 탄화수소의 산화반응 358
12-1-2. 알코올의 산화반응 366
12-1-3. 1,2-글리콜의 산화반응 368
12-1-4. 알데히드, 케톤, 카르복시산의 산화반응 371
12-2. 환원반응 374
12-2-1. 불포화탄화수소의 환원반응 374
12-2-2. 산소화합물의 환원반응 379
12-2-3. 질소화합물의 환원반응 383
12-2-4. 할로겐화합물의 환원반응 386
12-2-5. 유황화합물의 환원반응 387
연습문제 388

양자화학
제13장

13-1. 분자궤도법 392
13-2. 전자의 파동성과 파동방정식 394
13-3. 궤도의 표현 396
13-4. 전자와 원자궤도의 3원칙 396
13-5. 분자궤도-결합성 궤도와 반결합성 궤도 397
13-6. 헬륨(He)이 분자(He2)를 형성하지 못하는 이유 398
13-7. 결합과 위상 399
13-8. 분자궤도법과 그의 응용 400
13-9. (2E,4Z,6E)-2,4,6-옥타트리엔의 분자궤도 400
13-10. 열반응에 의한 (2E,4Z,6E)-2,4,6-옥타트리엔의 폐환 반응 403
13-11. 광반응에 의한 (2E,4Z,6E)-2,4,6-옥타트리엔의 폐환 반응 404
13-12. 시그마트로피반응 405
연습문제 408



일상생활에 관련된 유기화합물과 고분자화합물
제14장

14-1. 유기화합물 409
14-1-1. 계면활성제 409
14-1-2. 염료 412
14-1-3. 향료 414
14-1-4. 의약 415
14-1-5. 농약 416
14-2. 고분자화합물 416
14-2-1. 천연고분자 화합물 416
14-2-2. 합성고분자 화합물 420
14-2-3. 고분자화합물의 구조와 성질 422
14-2-4. 접착제 424
14-2-5. 기능성 고분자화합물 425
연습문제 428

유기화합물의 구조결정법
제15장

15-1. 유기화합물의 단리·정제법 429
15-2. 원소분석과 분자량 430
15-3. 스펙트럼분석 431
15-3-1. 자외스펙트럼[ultraviolet(UV) spectrum] 432
15-3-2. 적외 스펙트럼[infrared(IR) spectrum] 434
15-3-3. 핵자기 공명스펙트럼[nuclear magnetic resonance(NMR) spectrum] 435
15-3-4. 질량스펙트럼[mass(MS) spectrum] 440
연습문제 441

연습문제해답 443
각종 유기기명 548
찾아보기 568