이공학도를 위한 Yoon's 핵심 유기화학

1장
유기 화학 기초 이론
(Basic Theory for Organic Chemistry) 1
1.1 원자 구조와 오비탈 2
1.2 여러 개 전자를 갖는 원자의 전자 배치 5
1.3 이온 결합과 공유 결합 7
1.4 공유 결합의 형성과 이론: VBT, MOT 9
1.5 탄소의 공유 결합의 종류와 혼성 오비탈 13
1.6 시그마 결합과 파이 결합 18
1.7 유기 분자 기하 구조 예측 19
1.8 다중 결합의 콘쥬게이션 20
1.9 분자 간 작용하는 힘과 물리적 성질 20
1.10 산과 염기 23
1.11 산의 세기를 결정하는 요인 25
1.12 산화-환원 29
1.13 유기 반응의 종류와 표현 30
1.14 반응열, 반응 속도와 에너지 도표 33

2장
유기 분자 구조의 표현과 명명법
(Organic Molecular Representation and Nomenclature) 41
2.1 유기 분자 구조의 표현과 그리기 42
2.2 Lewis 구조식 그리기 42
2.3 선-결합 구조식 그리기 48
2.4 축약 구조식 그리기 49
2.5 골격 구조식 그리기 49
2.6 삼차원 구조식 그리기 49
2.7 공명 구조 그리기 50
2.8 토토머화 및 토토머 그리기 52
2.9 유기 화합물의 분류와 작용기 53
2.10 유기 화합물의 명명법 56

3장
유기 화합물의 구조 분석
(Structural Analysis of Organic Compounds) 87
3.1 자외선 분광법 89
3.2 적외선 분광법 92
3.3 핵자기 공명 분광법 99
3.4 질량 분석법 114
3.5 구조를 모르는 유기 화합물의 구조 분석 119

4장
입체 화학: 입체 이성질체 및 거울상 이성질체
(Stereochemistry: Stereoisomer and Enantiomer) 125
4.1 알케인의 입체 화학: 회전 배열 분석 126
4.2 사이클로알케인의 회전 배열 분석 132
4.3 결합 회전 장애와 입체 화학 136
4.4 거울상 이성질 현상 136
4.5 이성질체의 구분 143


5장
포화 탄화수소: 알케인과 사이클로알케인
(Saturated hydrocarbons: Alkanes and Cycloalkanes) 149
5.1 알케인의 명명법 복습 150
5.2 알케인 결합과 탄소와 수소의 분류 150
5.3 알케인의 성질 151
5.4 사이클로알케인 153
5.5 알케인의 공급원 154
5.6 알케인의 반응 155
5.7 알케인의 분광학적 특성 158

6장
할로젠화 알킬: 친핵성 치환 반응 및 제거 반응
(Alkyl halides: Nucleophilic Substitution and Elimination) 163
6.1 할로젠 화합물 명명법 복습 164
6.2 할로젠화 알킬의 결합과 분류 165
6.3 할로젠화 알킬의 성질 166
6.4 할로젠화 알킬의 이용 167
6.5 할로젠 화합물의 제조 168
6.6 할로젠화 알킬의 친핵성 치환 반응 171
6.7 SN2 치환 반응 172
6.8 SN1 치환 반응 175
6.9 SN1과 SN2 메커니즘 예측하기 177
6.10 탄소 양이온 안정도 179
6.11 E2 제거 반응 180
6.12 E1 제거 반응 182
6.13 어떤 경우에 치환 반응 또는 제거 반응이 일어나는가? 184
6.14 할로젠화 알킬의 분광학적 특성 185

7장
알켄과 알카인(Alkenes and Alkynes) 191
7.1 알켄의 명명법 복습 192
7.2 알카인의 명명법 복습 193
7.3 알켄과 알카인의 분류 194
7.4 알켄과 알카인의 안정도 194
7.5 알켄과 알카인의 성질과 산성도 195
7.6 알켄과 알카인의 제조 197
7.7 알켄과 알카인의 반응 198
7.8 콘쥬게이션 다이엔과 이들의 반응 212
7.9 알켄과 알카인의 분광학적 특성 219

8장
알코올, 에터 및 에폭사이드
(Alcohols, Ethers and Epoxides) 225
8.1 알코올의 명명법 복습 226
8.2 에터의 명명법 복습 227
8.3 에폭사이드의 명명법 복습 227
8.4 알코올, 에터 및 에폭사이드의 구조와 성질 228
8.5 알코올, 에터 및 에폭사이드의 제조 229
8.6 알코올, 에터 및 에폭사이드의 반응 231
8.7 알코올과 에터의 분광학적 특성 240

9장
Benzene과 방향족 화합물
(Benzene and Aromatic Compounds) 247
9.1 Benzene 유도체 명명법 복습 248
9.2 Benzene의 구조 249
9.3 방향족성 250
9.4 내접 다각형법을 이용한 방향족 화합물의 상대적 에너지 준위 그리기 253
9.5 Benzene 이외의 방향족 화합물 254
9.6 친전자성 방향족 치환 반응 256
9.7 Benzene의 친전자성 치환 반응 262
9.8 치환된 benzene 유도체의 반응 266
9.9 친핵성 치환 반응 267
9.10 다중 고리 벤젠류의 반응 269
9.11 방향족 화합물의 분광학적 특성 270

10장
아민(Amines) 275
10.1 아민 명명법 복습 276
10.2 아민의 구조와 성질 및 제조 277
10.3 아민의 염기도 278
10.4 아민의 제조 280
10.5 아민의 반응 284
10.6 아민의 분광학적 특성 290

11장
알데하이드와 케톤(Aldehydes and Ketones) 297
11.1 알데하이드 및 케톤의 명명법 복습 298
11.2 알데하이드와 케톤의 물리적 성질과 제조 299
11.3 카보닐기의 구조와 반응성 301
11.4 알데하이드 및 케톤의 분광학적 특성 312

12장
카복실산과 그 유도체
(Carboxylic acid and Their Derivatives) 319
12.1 카복실산 및 그 유도체의 명명법 복습 320
12.2 구조와 결합 321
12.3 물리적 성질 322
12.4 카복실산의 산도 323
12.5 카복실산의 합성 324
12.6 카복실산과 유도체의 반응 특성 325
12.7 카복실산의 아실 치환 반응 328
12.8 산 염화물의 반응 330
12.9 산 무수물의 반응 331
12.10 에스터의 반응 332
12.11 아마이드의 반응 333
12.12 나이트릴의 반응 335
12.13 카복실산 유도체의 분광학적 특성 337

13장
카보닐 화합물의 a-탄소 화학
(a-Carbon Chemistry of Carbonyl compounds) 343
13.1 a-치환 반응과 카보닐 축합 반응 344
13.2 할로젠화 반응 346
13.3 알킬화 반응 348
13.4 알돌 축합 반응 350
13.5 Claisen 축합 반응 353
13.6 콘쥬게이션 첨가 반응 355
13.7 카보닐 축합 반응 및 알킬화 반응의 생성물과 출발 물질 예측하기 357

14장
헤테로 고리 화합물 및 유기 합성
(Heterocyclic Compounds and Organic Synthesis) 363
14.1 헤테로 고리 명명법 364
14.2 방향족 헤테로 고리 화합물의 구조와 성질 365
14.3 방향족 다섯 원자 헤테로 고리의 합성과 반응 369
14.4 Pyridine의 합성 372
14.5 Pyridine의 반응 373
14.6 접합-헤테로 고리 화합물 374
14.7 유기 합성과 C-C 결합 형성 반응 375
14.8 역합성 분석 379
14.9 다성분 합성 380

15장
탄수화물(Carbohydrates) 385
15.1 탄수화물의 분류 386
15.2 단당류의 구조 그리기 389
15.3 단당류의 고리 구조 391
15.4 단당류의 반응 395
15.5 이당류 402
15.6 다당류 404
15.7 아미노당 405



16장
아미노산 화학: 펩타이드 및 단백질
(Amino acid Chemistry: Peptides and Proteins) 411
16.1 아미노산의 구조와 성질 412
16.2 아미노산의 합성 416
16.3 아미노산 라셈 혼합물의 분리 418
16.4 펩타이드와 단백질 421
16.5 펩타이드 분석과 서열 결정 423
16.6 펩타이드의 합성 425
16.7 단백질의 구조 430
16.8 단백질의 구분과 기능 435
16.9 효소와 보조 효소 436

17장
지질(Lipids) 447
17.1 왁스 448
17.2 트라이글리세라이드 449
17.3 인산 지질 452
17.4 스테로이드 454
17.5 에이코사노이드 458
17.6 터펜 460

18장
핵산화학(Nucleic acid Chemistry) 467
18.1 핵산의 구조 468
18.2 DNA에서 염기와 29-OH의 역할 471
18.3 DNA의 복제 474
18.4 RNA 475
18.5 단백질의 합성 477
18.6 DNA 서열 결정 479
18.7 DNA의 합성 480

19장
대사화학(Metabolism) 487
19.1 탄수화물의 분해 대사 490
19.2 Pyruvate의 변환 495
19.3 단백질의 분해 대사 497
19.4 지방의 분해 대사 500

19.5 지방산의 생합성 504
19.6 Citric acid 회로 506
19.7 탄수화물 합성 509

20장
합성 중합체(화학) 및 의약 화학
(Polymer and Medicinal Chemistry) 517
20.1 중합체의 표기와 명명법 518
20.2 중합체의 분류 519
20.3 중합체 합성 522
20.4 의약 화학 526
20.5 수용체 532
20.6 약물 작용 발생단 532
20.7 기타 의약 화학 용어 533

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