어떻게 살 것인가 묻거든

머리말 지혜가 필요한 순간에 이 책을 펼쳐 보라

1장 1분마다 인생을 바꿀 수 있는 기회가 찾아온다
성찰과 의지
신비감을 불러일으켜라
우상은 숭배자들이 만들어낸다
윗사람을 능가하려는 행동은 어리석다
그대의 뜻을 표현하는 법
현자들이 주위에 모이게 하라
통찰력과 정직한 의도
예상이 빗나가게 하라
근면과 재능에 대하여
남에게 지나친 기대를 심어주지 마라
행복의 여신에게 이르는 길
지혜를 혀에 비축하라
선이 반드시 승리하는 것은 아니다
결점을 월계관으로 덮어라
상상력을 조종하라
건전한 분별력
설득의 기술
내면의 본질이 더 고귀하다
대중적 인기에 영합하지 마라
옳은 것이 강한 것을 이긴다
행복한 사람과 불행한 사람
처신은 신중하게
자신의 욕구를 억제할 줄 알라
어떤 능력이 우세한지를 판단하라
사물의 성숙 단계를 알거든, 즐겨라

2장 기회가 문을 두드리지 않거든 문을 새로 만들어라
그대는 행복한가?
소중한 것을 먼저 하라
행운에 대하여
빈정거릴 줄 알라
호의를 얻는다는 것
절대 과장하지 마라
타고난 통치력
소수처럼 생각하고 다수처럼 말하라
혐오감을 억제하라
때로는 예민하고 약삭빠르게 움직여라
자신을 값싸게 만들지 마라
명예와 결투하기를 삼가라
외면보다 내면이 충실해야 한다
통찰력과 판단
선택하는 것을 익혀라
정신력은 육체의 힘을 능가한다
냉정한 자세를 잃지 마라
이성과 행동
기다림을 배워라
재치 있는 사람이 되라
깊은 숙고를 거칠수록 일이 빠르고 확실하다
자신의 리듬에 순응하라
끝을 생각하라
건전한 판단력을 길러라
최고 중에서 최고가 되라
취향을 가꿔라
남에게 지나친 기대를 심어주지 마라
행복한 결말을 목표로 두라

3장 어디를 가든지 마음을 다해 가라
갈채 받는 직업을 선택하라
거절할 줄 알라
결단력
편향적인 사람이 되지 마라
결단력
무시해 버릴 줄 알라
목석처럼 냉정하게 대하지 마라
자신의 광채를 새롭게 하라
극단에 빠지지 마라
자기 자신부터 파악하라
사소한 잘못은 용서하라
적을 이용하라
험담의 대상이 되지 않도록 주의하라
숭고해지기 위해 관대함을 유지하라
교육과 우아함
매사에 완벽해지려고 하지 마라
어떤 의혹이 들 때는 착수하지 마라
장수하는 방법은 선하게 사는 것이다
현명한 분별력
보편성을 획득하라
헤아릴 수 없는 능력을 지녀라
자신의 훌륭한 보호자가 되라
영웅적 이상형을 고른다
농담을 자주 하지 마라
정보를 얻을 때는 신중히 하라

4장 현실은 바꿀 수 없지만 현실을 보는 눈은 바꿀 수 있다
진정한 찬사
준비된 자와 준비되지 않은 자
여러 분야를 타진해 보라
남에게 번거로운 짐이 되지 마라
사교성을 키워라
해가 질 때까지 기다리지 마라
불평을 습관화하지 마라
자만하지 마라
친구는 제2의 삶이다
행복할 때 불행을 생각하라
공정하게 싸우는 사람은 거의 없다
자신에 대해 함부로 말하지 마라
오직 명예심 있는 자들과 교제하라
타인의 존중을 받으려면 타인을 존중하라
시대에 순응하라
대수롭지 않은 일에 신경 쓰지 마라
명성은 조심스러움으로 얻어진다
남 앞에서 잘난 척하지 마라
남에게 필요한 사람이 되라
언행에서 당당하라
남의 죄를 들추지 마라
고상한 매력을 풍겨라
숭고한 야망을 품어라
고귀한 심성
직접 행동으로 보여주라
하소연하지 마라

5장 현명한 사람은 우매한 자의 불행에서 배운다
두 배의 가치
반항심
사물의 핵심을 파악하고 일을 추진하라
때로는 방관할 줄 알아야 한다
불행한 때를 예상하라
자신의 목소리에 너무 귀 기울이지 마라
정당한 편에 서라
역설적으로 행동하지 마라
불행을 드러내지 마라
비난을 남의 탓으로 돌릴 줄도 알라
사귀기 어려운 사람이 되지 마라
대화의 기술을 터득하라
선견지명
자기 일을 돋보이게 할 줄 알라
최선의 것을 선택하라
그대를 돋보이게 하는 자와 어울려라
쉽게 믿지도 사랑하지도 마라
분노는 적절한 시기에 멈추라
어리석은 친구는 불행을 몰고 온다
경솔하게 말하지 마라
신랄하게 충고해주는 친구를 곁에 두라
우둔한 자를 감당할 줄 알라
행운에서 독이 나온다
때로는 무지한 무리 속에서 지낼 필요가 있다
말과 성과를 구별하라
늘 행복하고 늘 불행한 사람은 없다
불운을 견디지 않으면 자꾸 일어난다
누구에게든 성실한 경쟁자가 되라

6장 결핍이 있는 한 살아야 할 이유가 있다
위험에서 빠져나갈 구멍을 만든다
오점 하나를 지우는 게 더 어렵다
우둔한 자가 되지 마라
타인의 호의를 남용하지 마라
명성은 아차 하는 사이에 잃을 수 있다
관계는 유리그릇처럼 깨질 수 있다
조급하게 살지 마라
실속 있는 자가 되라
현명하다고 믿지 않는 것이 현명한 일이다
평상시에 허물없이 지내는 교제는 피하라
침묵은 유능한 두뇌를 간직한 보증수표이다
마음은 진실한 예언자에다
경쟁자가 하는 일을 그대로 본받지 마라
진실을 말할 때와 침묵할 때
지위와 인격이 동일한 경우는 드물다
너무 확신하지 마라
실패를 성공의 발판으로 삼아라
잘못은 즉시 인정하라
유리한 일과 불리한 일 대처법
좋은 소식과 나쁜 소식
결핍을 이용하라
늘 최악의 상태도 염두에 두라
우둔한 자를 책임지지 마라
우둔한 자와 현명한 자
어려운 일은 쉬운 일처럼 하라
이기려면 알아야 한다
무시할 줄 알라
바보가 되어서 죽지 마라
어리석은 일을 멀리하며 자신을 지켜라
기술의 정수는 전수하지 마라
마음속에 감춰진 비밀을 캐내라
똑같은 우행을 두 번 저지르지 마라
속마음을 드러내지 않는 사람을 조심하라

7장 말 한마디가 세계를 지배한다
표현의 기술
영원히 사랑하지도, 미워하지도 마라
고집이 아닌 통찰력으로 행동하라
속임수에 능하다는 평을 듣지 않도록 하라
사자의 털을 걸칠 수 없으면
말을 가려서 하라
취향에 맞지 않는 일은 수행하지 마라
자신의 중요한 결점을 파악하라
정중한 태도를 지녀라
첫인상에 너무 선입견을 갖지 마라
험담하면 안 되는 이유
자신의 인생을 분기별로 다룰 줄 알라
절반만 완성한 일은 남에게 내보이지 마라
약간 장사꾼 기질을 지녀라
먼저 상대의 취향부터 파악하라
윗사람의 비밀은 굳이 알려고 하지 마라
진짜 어리석은 행동
순진하게 처세하지 마라
더 훌륭한 재주
독창적인 생각을 표현하라
어떻게 배우고 성장할 것인가
반대로 추론할 필요가 있다
삶의 요령
지나치게 얽매이지 마라
분명한 태도보다는 모호한 구석을 지녀라
작은 재앙이라도 결코 가볍게 보지 마라
베풂의 정도
모욕을 받거든 칭찬으로 바꿔라
불행을 같이 나눌 사람을 구하라

8장 실천이 말보다 낫다
우정에 대하여
감출 것과 알릴 것을 구별하라
잊어버릴 줄 알라
호감을 얻는 방법
위험한 기회
적당한 때에 반응하라
하루도 태만히 보내지 마라
적절한 때와 순서
안전한 것이 특수한 것보다 낫다
고상한 덕
사람을 읽는 간파술
매력의 힘
상상력이 평판을 더 좌우한다
인생의 주기
너무 진지한 체하지 마라
과시하는 데도 기술이 필요하다
남의 불행에 같이 빠지지 마라
지나치면 품위를 떨어뜨린다
사람들이 원할 때에 움직여라
아무에게도 의존하지 마라
열정의 온도 조절
아무에게도 의존하지 마라
오늘 버린 물을 내일 마셔야 될지도 모른다
사람들의 존경과 사랑을 동시에 얻기는 어렵다
고매한 인격
성숙함에 대하여
배고픔을 다 채우지 마라
훌륭한 사람을 만드는 세 가지
사방 벽에도 눈이 달려 있다
성자(聖者)가 되라

자신의 의도를 타인에게 명백히 드러내지 않도록 주의하라. 새로운 것을 보고 경탄하는 행동은 이미 성공할 것을 예견하고 그에 대해 가치 평가를 하는 것이다. 공개된 카드로 게임을 하는 것은 이미 자신에게 유리하거나 즐겁지도 않다. 어쨌든 자신의 의도를 곧바로 드러내지 마라. 그런 행동은 사람들의 기대심을 높일 수 있다. 특히 높은 직위를 차지해서 대중에게 관심의 대상이 될 때는 더욱 그렇다.
모든 일에서는 뭔가 비밀스러운 것을 은근히 내비치고 그것이 풍기는 위풍으로 경외심이나 신비감을 불러일으켜라. 자신을 드러낼 때조차 평범한 방식은 피하라. 사람들과 교제할 때도 자기 내면을 쉽사리 열어 보이지 마라. 신중한 침묵은 지혜로 무장된 성역이다. 만약 자신의 내면이 한번 발설된다면 결코 높이 평가되지는 않으며 오히려 비난의 대상이 되기 쉽다. 게다가 결과까지 안 좋으면 그 불행은 배가 될 것이다. 그러니 마치 섭리를 품은 신처럼 자신의 의도를 감추라. 사람들로 하여금 추측을 불러일으키고 불안에 머물게 하는 것은 신이 인간을 대하는 방법이다.
- '신비감을 불러일으켜라' 중에서

남에게 지나친 기대를 심어주면서 나서는 것은 삼가야 한다. 유명한 사람들이 대개 불행해지는 것은 사람들이 그들에 대해 품는 지나친 상상에 비해 유명세가 따르지 못하기 때문이다. 상상력이란 소망과 결합하여 실제보다 항상 더 많은 것을 상상하게 유도한다. 아무리 그 대상이 탁월해도 부푼 선입견을 만족시킬 수는 없다. 게다가 사람들은 그 대상이 허황된 기대심에 못 미치면 그 탁월함을 칭찬하기보다는 오히려 비난한다. 그러니 남 앞에 무엇을 드러낼 때는 그 결과에 대해 위험하지 않은 범위 내에서만 기대를 불러일으켜라. 실제가 기대했던 것 이상이라면 훨씬 바람직하다. 그러나 이 규칙은 나쁜 일에서는 역으로 작용한다. 왜냐하면 나쁜 일을 과장되게 상상하면 사람들은 그 반대 현상을 기대하게 되고, 그렇게 되면 처음에 혐오와 공포의 대상이었던 것을 용서하고 자연스럽게 받아들이게 되기 때문이다.
- '남에게 지나친 기대를 심어주지 마라' 중에서

역류를 헤엄치려면 실패하고 위험에 빠지기 쉽다. 그 모험을 감수할 수 있는 자는 소크라테스 같은 위인뿐이었다. 사람들은 타인이 자기들 의견에서 벗어나면 모욕으로 여긴다. 자기들 의견을 저주한 것으로 본 것이다. 진리는 소수만을 위해 존재하고, 허위와 기만은 비천한 만큼 널리 퍼져 있다. 시장에서 떠드는 자를 현자로 인정하지는 않을 것이다. 그는 거기서 자신의 목소리가 아닌 일반 사람들의 어리석은 지식으로 말하고 있기 때문이다. 지혜로운 자는 자신의 내면에서는 아무리 거부하더라도 자신이 다른 사람을 반박하기를 원하지 않는 것처럼 반박 받기를 피한다. 그는 질책하려는 마음이 있어도 이를 표현하는 데는 신중하다. 생각은 자유다. 거기에는 어떤 강제적 완력이 있을 수 없고 있어서도 안 된다. 따라서 지혜로운 자는 침묵의 성역으로 몸을 숨긴다. 가끔 그것을 가까이 있고 믿을 만한 소수 사람들에게만 드러낸다.
- '소수처럼 생각하고 다수처럼 말하라' 중에서