유기화학

제1장 유기분자의 구조와 결합
1-1 서론과 개관 = 1
1-2 결합의 극히 단순한 견해 : 콘롱힙 = 1
1-3 이온과 공유결합 = 4
1-4 결합의 점전자 모형 : 루이스 구조 = 14
1-5 공명구조 = 18
1-6 핵 주변 전자의 양자역학적 서술 : 원자궤도함수 = 22
1-7 원자궤도함수 겹침에 의한 결합 : 분자궤도함수 = 29
1-8 복잡한 분자의 결합 : 혼성궤도함수 = 31
1-9 유기분자의 조성, 구조 및 분자식 = 37
제2장 알칸 : 작용기가 없는 분자
2-1 작용기 : 반응성 중심 = 47
2-2 곧은 사슬과 가지친 알칸 = 52
2-3 알칸의 체계적인 명명 = 54
2-4 알칸의 물리적 성질 = 60
2-5 분자는 고정적이 아니다 : 회전은 형태이성질체들을 상호 전환한다 = 63
2-6 형태이성질현상과 단순한 반응의 분자운동론 및 열역학 = 70
제3장 알칸의 반응 : 열분해와 해리에너지, 연소와 열용량, 자유 라티칼 할로겐화 반응과 상대 반응성
3-1 알칸의 결합세기 : 열분해 = 82
3-2 알킬라디칼의 구조와 하이퍼콘쥬게이션 = 85
3-3 석유와 탄화수소 균열 : 한 열분해 예 = 85
3-4 알칸의 연소 = 89
3-5 메탄의 할로겐화 = 94
3-6 고급 알칸의 염소화반응 : 상대적인 반응성과 선택성 = 101
3-7 알칸의 플루오르와 브롬에 의한 할로겐화의 선택성 = 105
3-8 자유 라디칼 하로겐화 반응의 합성 특성 = 106
제4장 고리 알칸
4-1 시클로알칸의 이름과 물리적 성질 = 144
4-2 시클로알칸의 고리 변형력과 구조 = 117
4-3 시클로헥산, 변형력이 없는 시클로알칸 = 121
4-4 치환 시클로알칸들 = 130
4-5 더 큰 시클로알칸들 = 130
4-6 다고리 알칸 = 131
4-7 자연의 탄소 고리 생성물 = 133
제5장 입체이성질 현상
5-1 키랄성 분자 = 146
5-2 광학 활성도 = 150
5-3 절대 배열 : R-S 순위 결정 규칙 = 154
5-4 Fischer 투영도 = 159
5-5 몇 개의 입체 중심과 관련된 분자 : 부분입체 이성질체 = 161
5-6 화학반응에서 입체화학 = 168
5-7 분할 : 거울상 이성질체의 분리 = 174
제6장 할로겐화알칸의 성질과 반응 ; 이분자 친핵성 치환반응
6-1 할로겐화알칸의 명명 = 186
6-2 할로겐화알칸의 물리적 성질 = 187
6-3 친핵성 치환반응 : 서론과 보기 = 189
6-4 친핵성 치환반응 메카니즘 : 반응속도론 = 192
6-5 전면 혹은 후면공격이란 무엇인가? S_N2 반응의 입체화학 = 196
6-6 S_N2 반응에서 반전에 의한 화학적 결과들 = 199
6-7 친핵성 치환반응 속도에 대한 이탈기의 구조효과 = 202
6-8 친핵성 치환반응 속도에 대한 친핵체의 성질과 구조효과 = 209
6-9 친핵성치환반응 속도에 대한 기질 구조의 효과 = 215
6-10 비양성자성 용매효과 = 220
제7장 할로겐화알칸류의 더 상세한 반응 : 일분자치반응과 제거반응 경로
7-1 삼차할로겐화알칸의 가용매분해반응 = 231
7-2 삼차할로겐화알칸의 가용매분해반응의 메카니즘 : 일분자 친핵성 치환반응 = 233
7-3 S_N1반응의 속도에 대한 기질구조의 효과 : 탄소 양이온의 안정성 = 238
7-4 일분자 제거반응 : E₁ = 242
7-5 이분자 제거반응 : E₂ = 245
제8장 히드록시 작용기의 생성 : 알코올의 성질과 합성방법
8-1 알코올의 명명법 = 264
8-2 알코올의 구조와 물리적 성질 = 266
8-3 알코올의 산성 및 염기성이다 = 269
8-4 알코올의 합성 = 273
8-5 리튬과 마그네슘을 포함하는 유기금속시약-친핵성 탄소의 근원 = 279
8-6 알코올의 합성에서 마그네슘과 리튬을 포함하는 유기금속시약 = 284
8-7 복잡한 알코올 : 합성기술의 소개 = 286
제9장 알코올의 반응과 에테르의 화학
9-1 알콕시드와 탄소양이온의 제조 = 304
9-2 탄소 양이온 자리옮김반응 = 308
9-3 알코올로부터 에스테르합성 = 315
9-4 알코올의 산화 : 알데히드와 케톤화합물의 제조 =319
9-5 알코올의 산화반응의 친핵성 치환반응 : Williamson 합성과 다른 에테르합성 = 322
9-6 옥사시클로프로판의 반응 = 331
9-7 알코올과 에테르의 황 유사체 : 티올류와 황화물 = 335
9-8 생리학적 성질과 다른 성질로 몇몇 알코올과 에테르의 이용 = 338
제10장 구조결정에 핵자기공명 분광법의 이용
10-1 분광학이란 무엇인가 = 355
10-2 양성자 핵자기공명 = 358
10-3 다른 수소는 다른 자장에서 공명한다 : 양성자 화학적 이동 = 364
10-4 화학적으로 동등한 수소는 같은 화학적 이동값을 가진다 = 370
10-5 스핀-스핀 갈라짐 : 동등하지 않은 이웃 수소들간의 영향 = 379
10-6 복잡한 스핀-스핀 분열 = 387
10-7 C-13 핵자기공명 = 395
제11장 알켄 : 이중결합을 갖고 있는 타화수소
11-1 알켄의 명명 = 411
11-2 알켄의 결합과 구조 = 415
11-3 알켄의 NMR = 421
11-4 이중결합의 상대적인 안정도 : 수소화 반응열 = 426
11-5 Haloalkane 및 alklysulfonate로부터 알켄의 합성 : 이분자 제거반응 = 431
11-6 알코올의 탈수에 의한 알켄의 제조 = 437
제12장 알켄의 반응
12-1 첨가반응의 열역학적 실현성 = 454
12-2 알켄의 촉매 수소화 반응 = 456
12-3 파이결합의 염기 및 친핵성적인 특성 ; 친전자성 첨가 반응 = 459
12-4 수소화 붕소 첨가반응에 의한 알켄의 위치 선택적 및 입체 특이성 작용기화 = 475
12-5 친전자성 산화제에 의한 알켄의 산화 = 478
12-6 알켄에 자유 라디칼의 첨가반응 ; 안티-마르코우니코프 생성물의 형성 = 485
12-7 알켄의 이합체화반응, 소중합화 반응 및 중합 반응 = 489
12-8 Ethene ; 중요한 공업원료 = 496
12-9 자연에서의 곤충 페로몬 = 499
제13장 알킨 : 탄소-탄소 삼중 결합
13-1 알킨의 명명 = 516
13-2 알킨의 구조와 결합 = 517
13-3 삼중결합이 알킨 수소가 가력막기 효과를 받도록 한다 : 알킨의 NMR = 520
13-4 삼중결합의 안정도 = 523
13-5 알킨의 제조 = 528
13-6 알킨의 반응 : 두 개 파이 결합의 상대적인 반응성 = 533
13-7 공업용 원료로서의 Ethyne = 545
13-8 자연에서 얻어지는 생리활성 알킨 = 548
제14장 비편재화된 파이 시스템과 자외선 분광기를 이용한 이들의 연구
14-1 이웃한 세 개 p 궤도함수들의 결합 : 2-propeny(allyl) 시스템의 공명 = 562
14-2 비편재화의 결과 ; 2-propenyl(allyl)시스템의 화학 = 567
14-3 두 개의 이웃한 이중결합 : 짝지은 이중결합 = 575
14-4 두 개 이상의 파이결합 간의 전자 비편재화 : 짝지음의 확장과 Benxene = 582
14-5 짝지은 파이 시스템은 특별한 반응들을 일으킬 수 있다 : 고리화 첨가반응 및 전자고리화반응 = 587
14-6 짝지은 디엔의 중합반응 = 599
14-7 전자 스펙트럼 : 자외선 및 가시선 분광법 = 604
제15장 알데히드 및 케톤 : 카르보닐기 = 623
15-1 알데히드 및 케톤의 명명 = 624
15-2 알데히드 및 케톤의 물리적 성질 = 527
15-3 알데히드 및 케톤의 제법 = 632
15-4 카르보닐기의 반응성 : 첨가반응의 메카니즘 = 635
15-5 알데히드와 케톤에 물 또는 알코올이 첨가되면 수화물 또는 아세탈이 생성된다 = 637
15-6 알데히드 및 케톤에 대한 아민의 친핵성첨가 : 아민의 생성 = 644
15-7 알데히드 또는 케톤에 대한 탄소 친핵체의 첨가 = 649
15-8 알데히드와 케톤의 산화 및 환원반응 = 655
제16장 엔올(Enols) 및 엔온(Enones) : α,β-불포화 알코올, 알데히드 및 케톤
16-1 알데히드 및 케톤에 α-수소의 산성도 ; 엔올 음이온 = 674
16-2 케톤-엔올 평형 = 680
16-3 카르보닐기에 대한 엔올레이트 이온의 공격 : 알돌축합 = 685
16-4 α,β-불포화 알데히드 및 케톤의 합성 및 화학 = 694
16-5 α,β-불포화 알데히드 또는 케톤에 대한 1,4-첨가 = 697
제17장 카르복시산 및 적외선 분광법
17-1 카르복시산의 명명법 = 722
17-2 카르복시산의 물리적 성질 = 724
17-3 작용기 확인을 위한 다른 방법 : 적외선 분광법 = 726
17-4 카르복시산의 산성 및 염기성도 = 736
17-5 카르복시산의 합성 = 740
17-6 카르복시산의 반응성 : 첨가-제거반응의 메카니즘 = 744
17-7 카르복시산 유도체로의 전화 : 할로겐화 알칸오일(아실) 침 산무수물 = 747
17-8 카르복시산 유도체로의 전환 : 에스테르 합성 = 750
17-9 카르복시산 유도체로의 전환 : 아미드 합성 = 755
17-10 유기리륨시약 또는 Lithium Aluminiumhyride와 카르복시산의 반응 : 카르복실레이트 이온에 대한 친핵성 공격 = 757
17-11 카르복시산의 반응 : 카르복시기에 인접한 위치에서의 치환 및 카르복시이탈반응 = 796
17-12 카르복시산의 분포와 작용 = 765
제18장 카르복시산 유도체 및 질량분석 스펙트럼
18-1 카르복시산 유도체의 반응성, 구조 및 특징 = 787
18-2 할로겐화 알칸오일의 화학 = 790
18-3 카르복시산 무수물의 화학 : 다소 반응성이 낮은 할로겐화 알칸오일의 유사체 = 795
18-4 에스테르 : 반응성은 보통이지만 매우 폭넓은 화학을 보여준다 = 798
18-5 아미드 : 가장 반응성이 낮은 카르복시산 유도체 = 809
18-6 특수한 분류의 카르복시산 유도체 : 알칸니트릴 = 817
18-7 유기화합물의 분자량 측정 : 질량분석 스펙트럼 = 822
제19장 고리화 육전자계의 특별한 안정성 : 벤젠과 친전자성 방향족치환반응
19-1 벤젠류의 명명법 = 852
19-2 벤젠의 구조 : 방향족성에 대한 첫 번째 고찰 = 854
19-3 벤젠의 분광학적인 특징 = 860
19-4 벤젠유도체의 합성 : 일반적인 친전자성 방향족 치환 = 868
19-5 벤젠의 할로겐화 반응 : 촉매를 필요로 한다 = 869
19-6 벤젠의 니트로화와 술폰화 = 872
19-7 C-C결합 형성을 이루는 친전자성 방향족 치환 = 875
제20장 벤젠유도체에 대한 친전자성 과 친핵성 공격 : 치환기 조절 위치선택성
20-1 벤젠고리의 활성화와 비활성화 = 896
20-2 두 번째 그룹은 어디로 가는가? 알킬치환기에 의해 지향하는 유도효과 = 898
20-3 공명상태에서 벤젠고리에 있는 치환기에 의한 지향효과 = 901
20-4 이중치환 벤젠에서 친전자성 공격 = 907
20-5 벤젠 화학의 합성 양상 = 910
20-6 이미 친환체를 가지고 이쓴 방향족 탄소에 공격 : Ipso치환반응 = 914
20-7 유기 반응 메카니즘을 요약 : 치환반응, 제거반응, 첨가반응과 고리협동(Pericycclic)반응 = 923
제21장 아민과 아민의 유도체 질소를 포함하고 있는 새로운 작용기
21-1 아민의 명명법 = 941
21-2 아민의 물리적 성질과 산-염기 성질 = 943
21-3 아민의 산성도 염기도 = 950
21-4 아민의 합성 = 952
21-5 아민의 반응은 비공유전자쌍의 존재에 의해 좌우된다 = 960
21-6 아민의 몇가지 이용 = 971
제22장 두 개의 작용기를 각진 화합물
22-1 α-디카르보닐 유도체들과 그들의 전구체들 : α-히드록시 카르보닐 화합물 = 992
22-2 1,3-Dithiacyclohexane(1,3-Dithiane) 음이온 : 화학양론적인 alkanoyl(acyl)음이온 동등체 = 1005
22-3 β-디카르보닐 화합물의 제법 : 두 개의 카르보닐 그룹에 의해 정해지는 methylene hydrogens의 특별한 활성도 = 1008
22-4 합성중간체로서의 β-디카르보닐화합물 = 1014
22-5 β-디카르보닐 음이온 호학의 확장 : Knoevenagel 축합과 Michael 첨가반응 = 1018
제23장 탄수화물-가기능의 천연화합물
23-1 탄수화물의 이름과 구조 = 1036
23-2 당의 다기능 화학(Polyfunctional chemistry) = 1047
23-3 당의 단계적 생성과 분해 : Aldose의 구조 증명 = 1057
23-4 이당류, 다당류 및 기타 천연당 = 1063
제24장 벤젠 치환체
24-1 벤질은 알릴과 유사하다 : 벤젠 공명 안정화 = 1088
24-2 벤젠 및 그 유도체의 산화 환원 = 1095
24-3 페놀류의 제조와 명명 = 1101
24-4 페놀의 반응성 : 알코올과 방향족 화학 = 1108
24-5 페놀의 산화 : Cyclohexadienediones(Quinones) = 1116
24-6 Arenediazonium 염, 유용한 합성 중간체 = 1121
제25장 폴리시클릭 벤젠류 탄화수소와 시클릭폴리엔
25-1 융합고리 벤젠류의 명명 : 폴리시클릭 벤젠류 탄화수소 = 1142
25-2 가장 적은 융합고리 탄화수소 나프탈렌의 물리적 성질 = 1144
25-3 나프탈렌의 합성과 반응 = 1146
25-4 세 고리 벤젠류 탄화수소 : 안트라센과 페난트렌 = 1151
25-5 1,3-cyclobutadiene, 1,3,5,7-cyclooctatetraene 및 기타 cyclic polyene: Hckel의 법칙 = 1160
제26장 헤테로 고리 : 고리형 유기 화합물의 헤테로 원자들
26-1 헤테로고리의 명명 = 1177
26-2 삼원자 헤테로고리 : 분자내 스트레인은 반응성을 높인다 = 1179
26-3 4-, 5-원자 헤테로고리 알칸의 제조와 반응 = 1183
26-4 방향족 헤테로고리 펜타디엔류 : Pyrrole, Furan과 Theophene = 1186
26-5 Pyridine, an Azabenzene = 1194
26-6 Quinoline과 Isoguinoline : Bebzpyridines = 1203
16-7 천연질소 헤테로고리들: 알칼로이드 = 1208
제27장 아미노산, 펲티드와 단백질 : 질소함유 단량체 및 천연고분자물
27-1 아미노산의 구조와 산-염기 성질 = 1227
27-2 아미노산의 합성 : 아민과카르복시산 화학의 조화 = 1233
27-3 아미노산 소중합체 및 고분자물 : 펲티드와 단백질의 구조 = 1237
27-4 폴리펩티드의 1차 구조 결정 : 아미노산 순서매김 = 1244
27-5 폴리 펩티드의 합성 : 보호기를 응용한 도전 = 1249
27-6 천연산 폴리 펩티드 : 단백질 Myoglobin과 Hemoglobin에 의한 산소 공급 = 1254
27-7 단백질의 생합성 : 핵산 = 1257
해답 = 1273
찾아보기 = 1345