Hip-Hop SINGLES(힙합 싱글스)

곡을 부른 이는 슈거힐 갱의 멤버였지만, 사실상 곡의 주인은 실비아 로빈슨이라 해도 과언이 아니다. 그는 곡을 구상하고 프로덕션을 구축하는 것부터 부를 래퍼를 발굴하고 영입하는 것은 물론, 녹음 과정을 주도하고 발매와 마케팅까지 전부 책임졌다. 한 번도 스튜디오 녹음이라는 것을 해 본 적 없는 멤버들을 위해 실비아 로빈슨이 직접 랩을 해야 할 때에 맞춰 일일이 손으로 신호해 가며 녹음했다는 비화는 유명하다.

길버트 오설리반은 본인의 곡이 샘플링되는 것을 원치 않았다. 그래서 비즈 마키 측(Cold Chillin’ Records)을 저작권 침해로 고소했고, 법정은 오설리반의 손을 들어준다. 획기적인 판결이었다. 곡이 수록된『 I Need a Haircut』의 유통은 바로 중단되었다. 그뿐만 아니라, 추후 샘플링으로 만들어진 모든 곡은 발매 전에 원저작권자와 퍼블리싱 문제를 해결해야 했다. 아티스트와 레이블 관계자에게 샘플 클리어에 대한 중요성과 의무감을 강조한 것이다. 막 상업적으로 성장하던 힙합 산업계의 패러다임이 바뀌는 순간이었다.

리드 싱글이었던「 Dear Mama」의 인기는 대단했다. 거리의 삶, 마약, (아버지의 부재에 따른) 애정 결핍, 동료의 비참한 죽음, 총격, 감옥 생활, 각종 악성 루머까지, 고작 20대 초반의 나이에 인간이 겪을 수 있는 인생의 고통 대부분을 겪은 투팍이 가장 사랑한 인물 어머니에 대한 헌사를 담은 곡이다. 힙합사를 통틀어 부모를 소재로 삼은 가사의 곡은 심심치 않게 접할 수 있다. 특히 가정을 버리거나 범죄의 늪에 빠져 사망한 아버지의 부재 속에서 자라는 래퍼들은 어머니에 관한 곡, 또는 라인을 많이 써 왔다.