내가 다시 서른 살이 된다면

서문_성공을 꿈꾸는 청년들에게

1장 당신은 지금 어디에 서 있는가
인생은 정말 타이밍일까 / 평정심과 동행하라 / 더 나은 결과를 얻는 시도는 무엇인가 / 성공하기 전에 알아야 할 것들

2장 역설을 통찰하라
사탄에게로 가는 계단 / 이야기에 열광하는 사람은 실패한다 / 누구나 위대한 전략을 갖고 있다 / 눈에 보이는 것은 모두 의심하고 의심하라 / 당신은 와이드리시버인가, 펀터인가 / 되짚어 돌아오는 역설을 사랑하라

3장 실력과 행운, 그 최고의 조합을 찾아라
신뢰할 수 있는 결과를 얻는 법 / 두 개의 항아리 모형 / 기량이 뛰어날수록 운이 더 중요해진다 / 어떤 사람이 아웃라이어가 되는가 / 평균 회귀와 제임스-스타인 추정량

4장 성공은 혜성처럼 등장하지 않는다
몸담고 있는 분야의 특징을 파악하라 / ‘영 모형’을 적극 활용하라 / 기량 = 관찰 결과 ? 운 / NBA 경기에서는 왜 운이 안 먹힐까 / 반짝 성공을 경계하라

5장 인생의 절정기는 언제 찾아오는가
제이슨 워스가 쪽박을 찰 수밖에 없는 이유 / 피카소와 세잔의 결정적 차이 / 인지 구두쇠가 되지 마라 / 기량은 원호를 그린다

6장 우리는 왜 성공을 예측하지 못할까
헤네시의 참패와 〈로스트〉의 성공 사이 / 행운의 손을 찾아라 / 멱함수 법칙을 철저하게 공부하라 / 승자가 모든 것을 가져가는 이유 / 8개의 평행우주를 보여준 뮤직랩 연구 / 귀인 편향과 귀인 오류

7장 목표 달성에 유의미한 데이터를 찾아내라
목표는 타격왕이 아니라 출루왕이다 / 일관성과 타당성을 갖춘 척도를 발굴하라 / 최근 성과에 집착하면 반드시 대가를 치른다 / 목표는 검증을 통해 달성된다

8장 최고의 실력을 쌓는 최고의 방법
시스템 1에서 시스템 2로 나아가라 / 탁월한 실적을 창출하는 체크, 체크리스트 / 확률이 성공을 결정짓는 분야에서는 과정에 집중하라 / 성공의 혈관은 정확한 피드백이다

9장 이기는 전략은 어떻게 탄생하는가
엘고르도의 비밀 / 다윗의 예측불허 성공전략 / 블로토 대령의 법칙 / 불리할 때는 전장의 수를 최대한 늘려라 / 승리의 개선문을 통과하는 비대칭 전략 / 통제군을 확보하라 / 승리의 횟수로 성공을 측정하지 마라 / 운과 더불어 살아가는 법을 터득하라

10장 우리를 실패로 이끄는 결정적인 오류들
아버지가 키가 크면 아들도 키가 크다? / 원인 없는 결과도 많다 / 덤 머니 효과 / 팀의 성과가 생각보다 좋거나 나쁜 이유 / 유의미한 중간을 찾아라

11장 성공을 극대화하는 10가지 연금술
운-기량 연속체에서 차지하는 위치를 파악하라 / 표본 크기와 유의성을 분석하고 블랙 스완을 관찰하라/ 항상 영 모형을 검토하라 / 피드백과 보상에 대해 심사숙고하라 / 사후 가정 사고를 활용하라 / 기량을 훈련하고 향상할 도구를 개발하라 / 전략적 상호작용을 위한 계획을 수립하라 / 평균 회귀를 제대로 적용하라 / 유용한 통계수치를 개발하라 / 한계를 정확하게 인식하라

부록_ 평균 회귀값의 두 가지 산정 방식

20대가 성공을 꿈꾸는 시기라면, 30대에는 그 성공의 가능성을 극대화해 나가야 할 시기다. 이는 성공의 두 가지 원천이라 할 수 있는 기량과 운의 상대적 역할을 정확하게 파악할 수 있을 때 가능하다. 기량과 운의 역할을 분리, 계산해내는 작업은 너무나 중요하다. 이 작업을 하지 않으면, 우리는 성공에 대한 수많은 인지 편향과 왜곡, 착각, 합리화에 빠지게 되며 결국 실패를 반복하고 만다. 성공은 주문을 외운다고 이루어지지 않는다. 자기최면을 건다고 해서 그 가능성이 커지지 않는다. 성공은 과학이다.
_‘성공을 꿈꾸는 청년들에게’ 중에서

서른 살이란 출발점에 선 여러분들 중 누군가는 게리 킬달의 운명을 맞을 것이고, 누군가는 빌 게이츠의 길을 걸을 것이다. 이 두 개의 인생을 결정하는 중요한 이정표들 가운데 하나가 바로 ‘타이밍’이다. 하지만 타이밍은 행운의 영역에 속한다. 타이밍은 여러분이 끊임없는 연마를 통해 보유하고 통제할 수 있는 기량의 영역이 아니다. 따라서 ‘인생은 타이밍이다’와 같은 말을 맹신하지 마라. 그건 인생을 전적으로 운에 맡기는 것에 불과하다. 다만 우리는 우리가 성공할 수 있는 시기가 언제 도래할지를 좀 더 정확하게 예측할 수 있는 역량을 기르는 데 초점을 맞출 수 있을 뿐이다. 이를 위해선 성공의 두 가지 원천인 기량과 운에 대한 명확한 구별이 선행되어야 한다.
_ ‘당신은 지금 어디에 서 있는가’ 중에서

싱의 사례는 우리가 어째서 기량과 운의 역할을 제대로 이해하지 못하는지를 알려준다. 우리의 정신(mind)은 ‘서사(narrative)’를 창조해 세상에 일어나는 일을 설명하는 놀라운 능력을 갖고 있다. 이러한 능력은 특히 우리가 이야기의 정답을 알고 있는 경우에 제 기능을 발휘한다. 이러한 능력의 핵심 요소는 이야기를 좋아하는 성향과 원인과 결과를 연결 짓고자 하는 욕구다. 이 두 가지 요소가 혼합되면 우리는 과거에 실제로 발생한 일은 불가피한 것이었다고 믿게 되며, 다르게 발생할 수도 있었던 가능성은 과소평가하게 된다.
_‘역설을 통찰하라’ 중에서